三乙酰氧基硼氢化钠

更新日期：2026-09-15 19:27:10

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三乙酰氧基硼氢化钠

内容

三乙酰氧基硼氢化钠（Sodium Triacetoxyborohydride，简称STAB）是一种在有机合成中广泛应用的还原剂，尤其在选择性还原反应中表现优异。它由硼氢化钠与三乙酸酐反应制得，具有较高的稳定性与良好的还原能力，常用于将醛、酮等羰基化合物还原为相应的醇类产物。

以下是对三乙酰氧基硼氢化钠的基本信息及应用特点的总结：

项目	内容
中文名称	三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称	Sodium Triacetoxyborohydride (STAB)
化学式	NaBH(OCOCH₃)₃
分子量	约278.1 g/mol
外观	白色粉末或结晶
溶解性	微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂
稳定性	较高，但在潮湿环境中易分解
用途	选择性还原醛、酮为醇；适用于温和条件下的还原反应
特点	与传统还原剂如NaBH₄相比，具有更高的选择性和更低的副反应风险

三乙酰氧基硼氢化钠在有机合成中的应用非常广泛，尤其是在药物化学和精细化学品的制备过程中。其优势在于可以在较温和的条件下进行反应，避免了对敏感官能团的破坏，因此被广泛应用于不对称合成和多步骤合成中。

此外，由于其较低的毒性以及相对安全的操作条件，三乙酰氧基硼氢化钠已成为许多实验室和工业生产中的理想选择。然而，在使用过程中仍需注意其对水分的敏感性，以确保反应的顺利进行。

总之，三乙酰氧基硼氢化钠作为一种高效的还原试剂，凭借其独特的性能和广泛的应用前景，成为现代有机合成中不可或缺的一部分。

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